Prequel di Anna dai capelli rossi che racconta le avventure della protagonista prima del fatidico viaggio che la porterà a Green Gables. Anne Shirley nasce a Bolingbroke, Nuova Scotia, da due modesti insegnanti, Walter e Bertha Shirley. Pochi mesi dopo entrambi i Shirley muoiono di una malattia infettiva, lasciando Anne completamente sola e senza parenti conosciuti. Ad occuparsi di lei da quel momento in poi sarà la signora Thomas, vecchia domestica dei genitori con un marito alcolizzato e numerosi figli a carico. Fin da piccola, Anne impara a badare alla casa e accudire i figli della sig. Thomas, mentre fa amicizia con ragazze immaginarie e sogna un futuro migliore in cui lei è una bellissima ragazza e non un'orfanella sciatta e brutta.